吴奇隆特殊时期
小虎队成军一年后，吴奇隆便有不续约的打算，除了因为作为艺人彻底的影响了他从前的生活，更重要的是父亲生意的失败欠下巨款使他心情低落，当然在小燕姐等人的坚持下，他也坚持了下来。而巨大的经济压力，也使他在小虎队解散后，拼命工作，一天除了学习和4小时睡眠之外，要求公司给他把工作安排得十分紧凑满档，甚至接了很多连家人都觉得不好的影片，当时的他无论心理和身体都非常的难过。直到一次连续7天7夜没有睡觉，被哥哥知道，一家人才感动和理解。就这样，一直坚持了12年，一直到拍萧十一郎的时候，才把债务了结。也正是因为这样的经历，让他工作十分的认真，常常自己亲自做有危险的动作，并因此受过很多重伤。而对于这一切，吴奇隆却没有丝毫抱怨，他认为这是他对家人的责任和义务，家人开心他才能开心。
一个人的日子
小虎队的解散虽然对很多歌迷来说是一种遗憾，但对他们三个来说却是演艺生涯的又一个起点，在吴奇隆单飞的短短几年间，居然推出了十张个人专集，连续两年的《追风少年》、《追梦》专辑在短短一个月内就突破了双白金销量100万张，后来2000年打入香港发展后，为《创世纪》发行的Ep专辑《你不识爱我》 销量亦卖破了60多万，成为全香港人气最高的台湾艺人。《烟火》《追风少年》《祝你一路顺风》《梁祝》等曲目可以说是他的经典之作。在唱歌的同时，吴奇隆开辟了自己演艺生涯的另一个广阔天地，他开始拍电影。其中让人印象最为深刻的当然是他与杨采妮主演的两部戏《梁祝》和《花月佳期》。这两部戏的导演都是徐克。
其实在拍这两部戏之间，吴奇隆已经拍过朱延平导演的喜剧，但在其中扮演的角色，大都以搞笑为主。直到《梁祝》和《花月佳期》才真正把他书卷气的一面表现出来。他和杨采妮在《梁祝》中的配合默契而到位，给人很纯情的感觉。这些都是他在服兵役前的作品，那时他的事业发展顺利，但也在这个时候，吴奇隆毅然决定去服兵役。直到现在还有人问他对于当时的决定有没有感到后悔，他说：“人处于长期的作战情况下，停下来透透气是必须的。从前我每天只会往录音室钻，根本没时间去想一些东西，究竟做出来是否值得，当兵给我时间去检讨和反思过去，思想成熟了就更能明白自己的目标，也就懂得如何安排自己的前路。”
吴奇隆服完兵役后推出的第一部作品是《好孩子》，与徐若宣合作，这时候的他，已经把工作重点从台湾转移到香港，第一个出击的就是《创世纪》这部长达一百集的连续剧，扮演叶荣亨。在银幕下的他是自己也不肯向自己认输的人。所以无论遇到什么事，他都会去面对，就只他一个人去面对。
《记得我爱你》是奇隆在台湾拍的32集励志偶像剧，集合了众多大牌的演出。周渝民（仔仔）亦为这部偶像剧演绎同名主打插曲《记得我爱你》。此剧在网络的收视次数已经达到2000万人次以上，这部偶像剧的播出，让奇隆迎来事业的第二个巅峰。
2010年，奇隆又跨行做起了监制和制作人，由他监制的首映网络剧《无憾青春》大获成功，并将稻草熊影视公司运作的井井有条，而于本月在温岭正式开机的都市情感励志剧《完美丈夫》，吴奇隆则又担任了制片人这也是奇隆首度参与制作的电视剧。商业方面，奇隆的柠檬叶子泰餐厅开入了福州和北京双井，每年收入几千万人民币的他，不忘关心慈善公益，并号召歌迷影迷一起为公益事业而努力。奇隆也独一无二成为2010年全华人圈最炙手可热的一线男星。
年代大剧《圣堂风云》中，奇隆更和词坛怪才方文山、台湾著名音乐编曲人林迈可首度合作，制作电视剧主题曲。
直到现在，奇隆仍然是所有台湾艺人中，在香港拍过电影最多的台湾艺人，也是出过粤语歌最多的台湾艺人，这个记录至今没有一名台湾艺人能够打破。20年的电影生涯，让奇隆从一个青涩的绝色美少年，变为一个成功的形象型男。奇隆个性和潮流的穿着，让媒体称他为“时尚王子”。
